В марте 1954г. компания Canadair Limited приобрела у британской компании лицензию на производство самолета Bristol Type 175 Britannia. Вначале на базе этого авиалайнера стали выпускать вариант морского разведчика для канадских ВВС, первая такая модель была поставлена осенью 1957г. под обозначением CL-28 Argus. Она отличалась от своего прародителя перепроектированным и негерметичным фюзеляжем, в котором можно было разместить оружейные отсеки, а также была оснащена экономичным поршневым двигателем с турбонаддувом для обеспечения большой дальности или продолжительности полета. ВВС Канады имели также потребность в самолете, который можно было бы использовать в качестве транспортного для перевозки грузов и войск. Предложенный Canadair самолет обладал увеличенным размахом крыла, удлиненным фюзеляжем и альтернативно предлагаемыми силовыми установками, которые включали турбовинтовые двигатели Bristol Orion, Pratt Whitney T34 или Rolls-Royce Tyne. С последними он был обозначен как Canadair CL-44D, и 12 экземпляров были построены для ВВС Канады, в которых они находились в эксплуатации как СС-106 Yukon, последний из них был поставлен в 1961г. Эти самолеты имели обычные боковые грузовые двери впереди и позади крыла, что было удобно для того времени. Пока CL-44D находился на стадии разработки и конструирования, инженеры компании Canadair предложили революционную по тем временам идею для простой и быстрой загрузки: сделать заднюю часть фюзеляжа поворотной, способной смещаться в сторону вместе с хвостовым оперением, что дало бы прямой доступ для погрузки/выгрузки. Это сделало возможным перевозку крупногабаритных грузов или грузовых платформ, которые могли быть помещены в грузовой отсек прямо с грузовиков, и CL-44D-4 стал первым в мире грузовым самолетом, обладавшим такой возможностью в серийном варианте. Первый самолет CL-44D-4 поднялся в воздух 16 ноября 1960г. Одним из заказчиков стала исландская авиакомпания Loftleidir. Заказанные ею три самолета были выполнены в гражданском пассажирском варианте с сиденьями на 178 пассажиров. Для обеспечения низких эксплуатационных расходов на трансатлантических линиях в 1966 году эти три машины были дополнены четвертым самолетом. Он отличался от первых трех удлиненным на 4,62 м, с целью обеспечения размещения 214 пассажиров, фюзеляжем. Обозначенный CL-44- J, также известный как Canadair 400, самолет совершил первый полет 8 ноября 1965г. После этого три 178-местных авиалайнера компании были преобразованы в стандарт CL-44-J. Еще один вариант получился в результате приобретения авиакомпанией Conroy Aircraft Corporation (США) самолета CL-44D-4 у авиакомпании Flying Tiger для переоборудования в большегрузный транспортный самолет . Обозначенный CL-44-O, самолет имел максимальную внутреннюю высоту 3,45 м  и максимальную ширину 4,24 м, а также сохранил возможность загрузки через хвост. Общий серийный выпуск гражданских CL-44 насчитывал 27 экземпляров, также постепенно на гражданский рынок пришли и СС-106 Yukon ВВС Канады. Небольшое количество самолетов оставалось в эксплуатации еще в 1990г.